1401

• Casamento entre D. Afonso, filho natural de D. João I com D. Beatriz, filha do condestável D. Nuno. Afonso torna-se conde de Barcelos e mais tarde duque de Bragança.

1411

• Tratado de paz com Castela.

1415

• Conquista de Ceuta, expedição comandada por D. João I. Início da expansão portuguesa.

• São criados os ducados de Coimbra, dado ao infante D. Pedro e de Viseu dado ao infante D. Henrique.

1418

• Redescoberta da ilha de Porto Santo por João Gonçalves Zarco.

1419

• Redescoberta da ilha da Madeira.

1420

• O Infante D. Henrique é nomeado administrador da Ordem de Cristo.

1427

• Descoberta dos Açores por Diogo de Silves.

1433

• Morte de D. João I. Sucede-lhe seu filho D. Duarte.

1434

• Publicação da Lei Mental.

• Gil Eanes dobra o cabo Bojador.

• Fernão Lopes é incumbido pelo rei de colocar em crónica as histórias dos reis de Portugal.

1435

• Gil Eanes e Afonso Gonçalves Baldaia chegam à Angra dos Ruivos, a sul do Bojador.

1436

• Afonso Baldaia explora a região a que chama de Rio do Ouro.

1437

• Tentativa falhada de conquistar Tânger. O infante D. Fernando é feito refém como promessa da devolução de Ceuta.

1438

• Cortes de Leiria que decidem não entregar Ceuta em troca do infante D. Fernando.

• Morte de D. Duarte. Regência da rainha viúva D. Leonor. Início do reinado de D. Afonso V.

1439

• Regência de D. Pedro.

1441

• O navegador Antão Gonçalves atinge o Cabo Branco.

1442

• O conde de Barcelos D. Afonso torna-se no 1.º Duque de Bragança.

1443

• O navegador Nuno Tristão atinge os baixos de Arguim.

1446

• Publicação das Ordenações Afonsinas.

1449

• Termina a regência de D. Pedro. O rei atinge a maioridade. Batalha de Alfarrobeira onde morre D. Pedro.

1455

• Descoberta das ilhas de Cabo Verde.

1458

• Conquista de Alcácer-Ceguer por Afonso V.

1460

• Pedro de Sintra chega à Serra Leoa.

• Morte do Infante D. Henrique.

1469

• A empresa dos descobrimentos é entregue ao mercador Fernão Gomes.

1471

• Conquista de Arzila e ocupação de Tânger abandonada pelos mouros.

1476

• Guerra com Castela. Batalha de Toro.

1481

• D. Afonso V morre e D. João II torna-se rei de Portugal.

• Cortes de Évora onde D. João II inicia uma luta contra o poderio da nobreza, defendendo a centralização do poder.

• Casa da Mina é instalada em Lisboa.

• Introdução da imprensa em Portugal.

1482

• Cortes de Santarém.

• Construção do Castelo de São Jorge da Mina.

1483

• Diogo Cão chega ao Cabo do Lobo, na costa ocidental de África, e descobre a foz do Rio Zaire.

• O duque de Bragança, D. Fernando é executado.

1484

• Chegada de João Afonso de Aveiro ao Benim, no interior do continente africano.

• Diogo Cão atinge a foz do Rio Zaire e descobre, a seguir, a costa africana até à Serra Parda.

• Começam-se a erigir-se "padrões" nas terras conquistadas com o intuito de se afirmar o domínio português.

1485

• Cristóvão Colombo apresenta a D. João II os seus planos de viagem até à Índia, que são rejeitados. Cristovão Colombo pede apoio a Castela, depois de ver negado o seu pedido de ajuda para descobrir o caminho para a Índia, pelo ocidente.

• D. Leonor manda construir o hospital termal das Caldas da Rainha.

• D.João II acrescenta o título de Senhorio da Guiné.

• As armas reais do escudo de Portugal são alteradas por D.João II.

1486

• É criada a Casa dos Escravos.

• A cidade marroquina de Azamor fica sob o domínio de D.João II.

• João Afonso de Aveiro chega ao reino de Benim, na costa do Malabar

1487

• Preparativos da viagem à Índia por parte de D. João II enviando, por terra, vários emissários para recolha de informações. Destacam-se Afonso de Paiva (c. 1460 - c. 1490) e Pêro da Covilhã (c. 1450 — c. 1530), cujos relatos chegam ao reino por José Lamego.

1488

• Bartolomeu Dias dobra o Cabo das Tormentas, rebaptizado pelo rei como Cabo da Boa Esperança.

• Bartolomeu Dias chega a Angras dos Vaqueiros.

1490

• Casamento do infante Afonso de Portugal com Isabel de Aragão.

1491

• Morte do infante Afonso de Portugal.

1492

• Numerosos judeus espanhóis refugiam-se em Portugal, após expulsão de Espanha.

• Criação do Hospital Real de Todos-os-Santos, em Lisboa.

1494

• Assinatura do Tratado de Tordesilhas, entre Portugal e Castela em que se dividiu o mundo em duas zonas de influência, uma portuguesa, a outra castelhana.

• Pêro da Covilhã chega à Etiópia.

1495

• Morte de D. João II. D. Manuel é aclamado rei de Portugal.

• Cortes de Montemor-o-Novo

• Epidemia de peste em Évora.

1496

• Expulsão dos judeus e dos Mouros que se recusam à conversão ao Cristianismo.

1497

• Vasco da Gama parte do Restelo à descoberta de um caminho marítimo alternativo às rotas terrestres para a Índia.

• O arquipélago da Madeira é incluído nos territórios dominados pela Casa Real portuguesa.

• D. Manuel casa-se com Isabel de Aragão.

1498

• D. Manuel é jurado herdeiro da Coroa de Castela.

• Vasco da Gama chega à Índia.

• D. Manuel doa a zona de Belém à Ordem de São Jerónimo, para aí ser construído um mosteiro.

• A Misericórdia de Lisboa é fundada por D. Leonor.

1499

• Fundação de uma feitoria real em Antuérpia.

• São criadas as Misericórdias do Porto e de Évora.

• Vasco da Gama é aclamado à sua chegada a Lisboa.

1500

• Descobrimento oficial do Brasil por Pedro Álvares Cabral.

• Nascimento provável de Garcia de Orta, médico e naturalista.

• Casamento do rei D. Manuel I com D. Maria de Castela.