1305

• O rei proíbe que alguém, além do rei, possa armar cavaleiros.

1319

• Fundação da Ordem de Cristo.

1320

• Revolta do infante Afonso contra o rei.

1325

• Morte de D. Dinis. Afonso IV torna-se rei.

1336

• Expedição às ilhas Canárias.

1340

• Batalha do Salado.

1348-1349

• Epidemia de peste negra.

• Primeira lei de trabalho rural obrigatório.

1353

• Tratado de comércio entre Eduardo III e os mercadores portugueses.

1355

• O infante D. Pedro revolta-se após a morte de Inês de Castro.

1357

• Morte de Afonso IV. Reinado de Pedro I.

1360

• O rei D. Pedro jura solenemente ter casado em segredo com Inês de Castro.

1367

• Morte de Pedro I, sucede-lhe D. Fernando.

1369

• Primeira guerra com Castela.

1371

• Paz de Alcoutim.

1372

• Casamento de D. Fernando com Leonor Teles. Revolta popular e repressão.

• Tratado de Tagilde, aliança e paz entre o rei e o duque de Lencastre.

• Segunda guerra com Castela.

1373

• Aliança entre D. Fernando e o rei Eduardo III de Inglaterra.

1375

• Publicação da lei das Sesmarias.

1381

• Terceira guerra com Castela.

1383

• Casamento da infanta D. Beatriz com João I de Castela.

• Morte de D. Fernando. Leonor Teles assume a regência em nome da filha.

• O conde Andeiro é morto pelo Mestre de Avis que é aclamado pelo povo de Lisboa como Regedor e Defensor do Reino.

1384

• 6 de Abril: Vitória militar de Nuno Álvares Pereira na batalha dos Atoleiros.

• Cerco de Lisboa e bloqueio naval.

1385

• 6 de Abril: Cortes de Coimbra, o Mestre de Avis é aclamado rei como D. João I. Nuno Álvares é nomeado Condestável do Reino.

• 29 de Maio: Batalha de Trancoso.

• 14 de Agosto: Batalha de Aljubarrota.

• 14 de Outubro: Batalha de Valverde.

1386

• Tratado de Windsor, a mais antiga aliança do mundo entre Portugal e Inglaterra.

1387

• Casamento de D. João I com Filipa de Lencastre.

1388

• Início da construção do Mosteiro da Batalha.

1389

• Início da construção do Convento do Carmo por Nuno Álvares.

1391

• Cortes de Viseu: reposição das leis de tabelamento de preços e de trabalho obrigatório.

1397

• Ataque feito pelo infante D. Dinis contra Viseu.

1400

• Tréguas com Castela. Fim da guerra.